tert-butyl-dimethyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane | 1164113-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1164113-59-0
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₃SSi
• 分子量: 424.64
• InChiKey: HVEJYLWUUDMYBA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane 、 ethyl (E,4R)-4-[(1R,2R)-2-formylcyclopentyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (E,4R)-4-[(1R,2S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Aza-Claisen 重排全合成 (+)-Brefeldin C

  摘要：

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260762
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium paramolybdate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以1.6 g的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Aspergillide B

  摘要：

  An efficient total synthesis of (+)-aspergillide B has been achieved, which features the C-glycosylation reaction for constructing the 2,6-trans-substituted pyran core, a highly effective four-step sequence without purification to produce the key intermediate 13 and an advantegous E-selective Julia-Kocienski olefination on a highly elaborate substrate. The synthesis confirmed the revised structure of aspergillide B by Uenishi.

  DOI：

  10.1021/jo900820f

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C Utilizing Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Tetsuto Tsunoda、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Shingo Mukoujima、Tomoyuki Esumi、Hiroto Kaku、Keiko Tominaga、Hiroaki Abe、Mitsuyo Horikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260762

  日期：2011.6

  The total synthesis of (+)-brefeldin C was accomplished. Anasymmetric aza-Claisen rearrangement developed by our laboratorywas employed to construct the C-4 and C-5 stereogenic centers of(+)-brefeldin C as a key step.

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。
• Concise Total Synthesis of (+)-Aspergillide B
  作者：Jian Liu、Ke Xu、Jinmei He、Ling Zhang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo900820f

  日期：2009.7.17

  An efficient total synthesis of (+)-aspergillide B has been achieved, which features the C-glycosylation reaction for constructing the 2,6-trans-substituted pyran core, a highly effective four-step sequence without purification to produce the key intermediate 13 and an advantegous E-selective Julia-Kocienski olefination on a highly elaborate substrate. The synthesis confirmed the revised structure of aspergillide B by Uenishi.