[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(acetamidomethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] N-octadecylcarbamate | 264128-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(acetamidomethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] N-octadecylcarbamate
• CAS: 264128-16-7
• 化学式: C₇₄H₉₈N₄O₁₅
• 分子量: 1283.61
• InChiKey: HJRHSVNRCOGTTQ-YJEDTVHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  203.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(acetamidomethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] N-octadecylcarbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到Octadecyl-carbamic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetylamino-methyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(acetamidomethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] N-octadecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1