2-bromo-but-3-enyl acetate | 64623-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-but-3-enyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-3-bromo-1-butene；acetic acid-(2-bromo-but-3-enyl ester)；Essigsaeure-(2-brom-but-3-enylester)；2-Brom-3-buten-1-yl-acetat；2-Bromobut-3-enyl acetate
• CAS: 64623-51-4
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: WXJMOKVPGSWPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-but-3-enyl acetate 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.08h， 生成 3'-O-[(N,N-diisopropylamino)-(2-cyanoethyl)-phosphinyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧肌苷的N1β-羟烷基加合物的寡脱氧核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  由简单的环氧化物在腺嘌呤核苷的N1位反应产生的羟乙基加合物可以脱氨基生成肌苷类似物，如果在DNA中形成，则被怀疑具有高度致突变性。已经开发出一种用于合成包含N1加成的2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的方法。3，4-环氧-1-丁烯的2'-脱氧肌苷加合物由（+/-）-4-乙酰氧基-3-溴-1-丁烯和四异丙基二硅氧烷二基保护的2'-脱氧肌苷与碱制备。然后将2′-脱氧肌苷衍生物掺入寡脱氧核苷酸序列5′-d（CGGACXAGAAG）-3′（X ＝ N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）-2′-脱氧肌苷）。

  DOI：

  10.1021/tx010025r
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-bromo-but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧肌苷的N1β-羟烷基加合物的寡脱氧核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  由简单的环氧化物在腺嘌呤核苷的N1位反应产生的羟乙基加合物可以脱氨基生成肌苷类似物，如果在DNA中形成，则被怀疑具有高度致突变性。已经开发出一种用于合成包含N1加成的2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的方法。3，4-环氧-1-丁烯的2'-脱氧肌苷加合物由（+/-）-4-乙酰氧基-3-溴-1-丁烯和四异丙基二硅氧烷二基保护的2'-脱氧肌苷与碱制备。然后将2′-脱氧肌苷衍生物掺入寡脱氧核苷酸序列5′-d（CGGACXAGAAG）-3′（X ＝ N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）-2′-脱氧肌苷）。

  DOI：

  10.1021/tx010025r

文献信息

• Aromatic Allylation via Diazotization:  Variation of the Allylic Moiety and a Short Route to a Benzazepine Derivative
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo026784b

  日期：2003.3.1

  A continued study of the recently discovered diazotizative allylation (DiazAll) reaction of aniline derivatives is reported. Several allyl reagents, commonly used in radical allylation reactions, were evaluated, and some of these reagents resulted in allylation when used in the DiazAll reaction. The best result was obtained with allyl bromide. Substituted allylic bromides gave the corresponding allyl

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。
• Palladium-Catalyzed Bicyclization of 2-Bromo-1,6-dienes and -1,6-enynes to 5-Membered-Ring-Annelated Vinylcyclopropane Derivatives
  作者：Arno G. Steinig、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1333::aid-ejoc1333>3.0.co;2-g

  日期：1999.6

  can be regarded as a dehydrodimer of the vinylcyclopropane 35. The presumption that the formation of 63 involves the alkenylpalladium species 65 was supported by its successful inter- as well as intramolecular trapping with formate as a hydride source to yield the vinylcyclopropane 35. The reaction pathways leading to the vinylcyclopropane derivatives 35 and 63 have in common that an alkylpalladium species

  钯催化的 2-溴-1,6-二烯 6 与溴烯基部分上的乙酰氧基甲基取代基的环化不仅产生预期的 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 40，而且产生双环乙烯基环丙烷 35， 1,3-二烯 36 和三烯 37（树枝状烯）。所有这些化合物均由 2-溴-1,6-二烯的初始 5-exo-trig 环化产生。By proper choice of the reaction conditions (ligand, base, allylic leaving group) each of these compounds could be formed selectively. 少量 (3–5%) 的异构化 1-乙酰氧基甲基-1,3-二烯 38 和 6-内产物 39 也被分离出来。由于烯基部分（化合物27）上的乙酰氧基甲基取代基，仅形成1,4-二烯44。在三键上具有甲氧基羰基氧基亚甲基取代基的相关 1,6-烯炔 57
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1013636A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的工艺，其中芳香胺首先与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯化合物的新型烯丙基衍生物。
• Hase,T.A. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 501 - 504
  作者：Hase,T.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6284894B1
  申请人：——

  公开号：US6284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04