(3R,4S,5R)-4-ethynyl-3-methyl-5-pentyloxolan-2-one | 185246-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-ethynyl-3-methyl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 185246-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BXWQPXYACLSPKQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-ethynyl-3-methyl-5-pentyloxolan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以98%的产率得到(2R,3R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-ethynyl-2-methyl-4-phenylmethoxynonanoic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-4-ethynyl-3-methyl-5-pentyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1727

  日期：——

  (+)- and (-)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C-4. Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas-Schreiber reaction.

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。