2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)oxazole | 910468-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)oxazole
• 英文别名: methyl 2-((1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutyl)oxazole-4-carboxylate；methyl 2-{(1S,2S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylbutyl}-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 910468-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: QCXWOOBSEJFWES-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)oxazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 Deoxo-Fluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性天然产物植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成

  摘要：

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201603157
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以4 g的产率得到2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Wewakazole B的全合成†

  摘要：

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01783e

文献信息

• Synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B
  作者：Kiranmai Nayani、SD. Anwar Hussaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.012

  日期：2017.3

  We report herein the synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B through an efficient solution-phase approach. The key steps of the synthesis are the macrocyclic lactamization of linear dodecapeptide and construction of two hexapeptides with three different substituted oxazole rings.

  我们在这里报告了通过有效的溶液相方法细胞毒性的氰基actin，Wewakazole B的合成。合成的关键步骤是线性十二肽的大环内酰胺化和两个带有三个不同取代恶唑环的六肽的构建。
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• Total synthesis of the azolemycins
  作者：Zoe J. Anderson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c5ob02520f

  日期：——

  The first total syntheses of newly isolated polyazole natural products azolemycins A–D, along with the synthesis of the tetra-oxazole non-natural analogue, are described.

  新发现的多唑类天然产物azolemycins A-D的首次全合成，以及四氧唑非天然类似物的合成被描述。