1,2-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene | 1319714-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene
• CAS: 1319714-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: TWDCXEAGJCGTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 三氯化硼 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Assignment and Stereocontrol of Hibarimicin Atropoisomers

  摘要：

  A stereochemical feature of the hibarimicins is a central biaryl (HMP-Y6) or aryl-quinone (hibarimicinone) incorporated as a single atropodiastereomer. Herein, a chiral resolution and deracemization process to access optically enriched biaryls aR-3 and aS-3 is described. From these atropoenantiomers the BCD-EFG ring system of HMP-Y6 is constructed [(+)-aR-7]. Comparison of CD spectra of aR-7 to HMP-Y6 leads to the assignment of HMP-Y6 and hibarimicin B atropoisomers as aR and aS, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol2017005