(2Z,8Z,12Z)-17,18-Dioxa-10-aza-tricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one | 111280-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z,8Z,12Z)-17,18-Dioxa-10-aza-tricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• 英文别名: (2E,8E,12E)-17,18-dioxa-10-azatricyclo[12.2.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 111280-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: OPNGJGFMPJPIFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8Z,12Z)-17,18-Dioxa-10-aza-tricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one 、 对甲苯磺酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以4%的产率得到(2Z,8Z,12E)-13-(Toluene-4-sulfonyl)-17,18-dioxa-10-aza-tricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  4：7,10：13-Diepoxy-1-aza [16] annulene和3：6,9：12,15,18-triepoxy-2-chloro-1-aza- [18] annulene作为氧的第一个例子桥联氮杂-[4 n ]-和-[4 n + 2]环戊烯

  摘要：

  分别通过二环氧[15]-和三环氧[17]-年青酮肟的贝克曼重排制备标题化合物（2）和（11）。4：7,10：13-二乙氧基-1-氮杂[16]环戊烯（5）以两个互变异构体形式存在，即酮基形式（5a）和偶极形式（5b），形成了一种顺性的16π体系。3：6,9：12,15：18-三环氧-2-氯-1-氮杂-[18]环戊烯（12）被证明是强正离子性（18π）。

  DOI：

  10.1039/c39870000300
• 作为产物：
  描述：

  3:7,10:13-diepoxy<15>annulenone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z,8Z,12Z)-17,18-Dioxa-10-aza-tricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  4：7,10：13-Diepoxy-1-aza [16] annulene和3：6,9：12,15,18-triepoxy-2-chloro-1-aza- [18] annulene作为氧的第一个例子桥联氮杂-[4 n ]-和-[4 n + 2]环戊烯

  摘要：

  分别通过二环氧[15]-和三环氧[17]-年青酮肟的贝克曼重排制备标题化合物（2）和（11）。4：7,10：13-二乙氧基-1-氮杂[16]环戊烯（5）以两个互变异构体形式存在，即酮基形式（5a）和偶极形式（5b），形成了一种顺性的16π体系。3：6,9：12,15：18-三环氧-2-氯-1-氮杂-[18]环戊烯（12）被证明是强正离子性（18π）。

  DOI：

  10.1039/c39870000300

文献信息

• OGAWA HARU; KUMEMURA MEGUMI; IMOTO TAIJI; MIYAMOTO IZUMI; KATO HIDEFUMI; +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 300-302
  作者：OGAWA HARU、 KUMEMURA MEGUMI、 IMOTO TAIJI、 MIYAMOTO IZUMI、 KATO HIDEFUMI、 +

  DOI：——

  日期：——