3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid | 120155-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
• 英文别名: 3-chloro-2-(1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 120155-40-0；120155-47-7
• 化学式: C₆H₄ClNO₂S
• 分子量: 189.622
• InChiKey: XWVSNGFQGLLLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium 7-<(E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propanoate 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346