benzyl-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid | 115216-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 115216-18-7
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₁₄
• 分子量: 665.651
• InChiKey: YASWFATUKRQZHW-JVUXCJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以82.3%的产率得到benzyl-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  区域性糖基化的糖基化3'和4'von乳糖衍生

  摘要：

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80245-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-4-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  区域性糖基化的糖基化3'和4'von乳糖衍生

  摘要：

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80245-8