5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol | 540510-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol
• CAS: 540510-12-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: QVAQEVDFJDLJBO-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到5-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110