(E)-3-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-one | 1341134-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1341134-54-0
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: SNZXPKKGVBHXBX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铱-N,P催化共轭烯酮双加氢制饱和醇

  摘要：

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02422
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-methyl-4-thiophen-3-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铱-N,P催化共轭烯酮双加氢制饱和醇

  摘要：

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02422

文献信息

• Diastereodivergent Asymmetric Sulfa-Michael Additions of α-Branched Enones using a Single Chiral Organic Catalyst
  作者：Xu Tian、Carlo Cassani、Yankai Liu、Antonio Moran、Atsushi Urakawa、Patrizia Galzerano、Elena Arceo、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja207847p

  日期：2011.11.9

  stereochemistry of the asymmetric conjugate addition of alkyl thiols to α-substituted α,β-unsaturated ketones, a class of carbonyls that has never before succumbed to a catalytic approach. The judicious choice of acidic additives and reaction media switches the sense of the catalyst's diastereoselection, thereby affording either the syn or anti product with high enantioselectivity.

  现代不对称催化的一个重要限制是，当应用于在单个步骤中生成具有多个立体中心的手性分子的过程时，研究人员无法选择性地访问所有可能的立体异构产品的完整矩阵。镜像产物可以由手性催化剂的对映体对离散地提供。但是，使用单一催化剂调节非对映选择性的强制意义在很大程度上是一个未解决的挑战。我们在此记录了通过施加外部化学刺激来切换手性有机小分子（一种带有悬垂伯胺的奎宁环衍生物）的催化功能的可能性，以诱导非对映发散途径。该策略可以完全控制烷基硫醇与α-取代α的不对称共轭加成的立体化学，β-不饱和酮，一类以前从未屈服于催化方法的羰基化合物。酸性添加剂和反应介质的明智选择改变了催化剂非对映选择的意义，从而提供具有高对映选择性的顺式或反式产物。
• Stereoselective Iridium-N,P-Catalyzed Double Hydrogenation of Conjugated Enones to Saturated Alcohols
  作者：Bram B. C. Peters、Jia Zheng、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c02422

  日期：2022.5.18

  multitude of catalytic systems have been developed for this purpose. However, due to the different nature of the π-system, the hydrogenation of olefins and ketones is normally catalyzed by different metal complexes. Herein, a study on the effect of additives on the Ir-N,P-catalyzed hydrogenation of enones is described. The combination of benzamide and the development of a reactive catalyst unlocked a

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。