2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-β-D-fructopyranose | 74024-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-β-D-fructopyranose
• CAS: 74024-22-9；74080-45-8
• 化学式: C₄₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 782.928
• InChiKey: GKGXAZLXTRHPFO-PYRZCWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 、 1-O-{2-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzoyl}-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-β-D-fructopyranose 、 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(p-MeO-苯基)乙烯基]苯甲酸糖基 (PMPVB) 作为易获得、稳定和反应性糖基供体在布朗斯台德酸催化下用于 O-、S- 和 C-糖基化

  摘要：

  适用于 O- 和 S- 糖基化合成的方法相对较少，因为常用的促进剂（如卤源或金催化剂）与作为亲核试剂的硫醇不相容。在这里，我们将 ( p -MeO) 苯基乙烯基苯甲酸酯 (PMPVB) 作为易于获得、稳定且具有反应性的基于烯烃的糖基供体，可以用催化量的布朗斯台德酸活化。这个激活协议不仅允许我们合成O-糖苷还可以成功地提供S-和C-连接的糖苷。武装和解除武装的捐助者在 5 分钟内形成产物，展示了捐助者的高反应性。竞争性实验表明，即使在 NIS/TMSOTf 条件下，PMPVB 供体也比相应的 PVB 供体更具反应性，而 PVB 供体的反应性不足以在布朗斯台德酸条件下被有效激活。通过合成三糖也展示了催化糖基化方案的潜力。PMPVB 供体的布朗斯台德酸活化还允许以立体选择性方式获得C-糖苷。只需两个步骤即可轻松获取多克规模的供体糖苷配基，这使得 PMPVB 供体成为极具吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00093

文献信息

• Nouvelle méthode de synthèse Stéréosélective de glycosides. Syntèse des α,α-tréhalose, analogues galacto, manno et autres α-d-glycosides
  作者：André A. Pavia、Jean-Michel Rocheville、Sak N. Ung

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85133-2

  日期：1980.2

  corresponding α,α-(1 → 1) and α,β-(1 → 1) disaccharides. Hence, pure 2,3,4,6,2′,3′,4′,6 - octa-O-benzyl derivatives of α,α-trehalose, and the d -galacto and d -manno analogues were obtained, after column chromatography, in 55–65% yield. Hydrogenolysis gave the corresponding free sugars. The pure anomers were obtained in 10–34% yield. The potentiality of the method was demonstrated by the synthesis of 2,3

  摘要在三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐为催化剂，二氯甲烷为溶剂的情况下，在低温下存在2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖，2,3,4,6-四-O -苄基-d-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖几乎定量地转化为相应的α，α-（1→1）和2：1混合物α，β-（1→1）二糖。因此，在柱后，获得了α，α-海藻糖的纯2,3,4,6,2'，3'，4'，6-辛基-O-苄基衍生物，以及d-半乳糖和d-甘露糖类似物。层析，产率55-65％。氢解得到相应的游离糖。以10–34％的产率获得纯的异头物。该方法的潜力通过合成2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖苷来证明。 50％的产量，