(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 66118-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: Pfxyuknnwabotk-gzblmmojsa-；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isocyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66118-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: PFXYUKNNWABOTK-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三乙胺 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-N'-phenylselenourea
  参考文献：
  名称：

  An approach to a new class of selenosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96717-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-formamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-isocyanotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glycosyl Formamides Through N-Glycosylation of Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  Two new synthetic routes involving N-glycosylation of unprotected carbohydrates were developed for the preparation of beta-glycosyl formamides. Using this protocol, D-glucose, D-xylose, D-galactose and D-maltose were transformed to their corresponding beta-glycosyl formamides.

  DOI：

  10.3987/com-16-13584

文献信息

• Structure and Reactivity of Glycosyl Isocyanides
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Ehsan Ghonchepour、Maryam Kazemi Miraki、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801588

  日期：2019.1.10

  Crystal structures of sugar formamides and isocyanides of mono‐, di‐ and trisaccharides were analyzed, revealing useful structural information. Trends were obtained which were utilized in the design and synthesis of glycosyl adducts bearing macrocycle, lactone and indole derivatives

  分析了单糖，二糖和三糖的糖甲酰胺和异氰化物的晶体结构，揭示了有用的结构信息。获得了趋势，这些趋势被用于设计和合成带有大环，内酯和吲哚衍生物的糖基加合物
• Desulfurization of glycosyl isothiocyanates with tributyltin hybride
  作者：Zbigniew J. Witezak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83965-9

  日期：1986.1