n-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 16848-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-propoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16848-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: MPJXLCQDKODCTE-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 双氧水 作用下， 反应 22.0h， 生成 n-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）或Venturello的磷钨酸盐络合物催化的二醇串联环氧-醇解或环氧-水解

  摘要：

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800079

文献信息

• BiBr₃-Promoted Activation of Peracetylated Glycosyl Iodides: Straightforward Access to Synthetically Useful 2-<i>O</i>-Deprotected Allyl Glycosides
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.200800914

  日期：2008.12

  anomeric activation of acetylated glycosyl iodides. This reactivity can be exploited for straightforward access to allyl glycosides unprotected at the O-2 position. The reported protocol appears to be convenient in comparison with the pre-existing ones in that shorter experimental times are needed and the use of strong acids is avoided. Suitable structural features of substrates (6-deoxy sugars or use

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)