tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane | 934747-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 934747-75-8
• 化学式: C₂₇H₃₉IO₄Si
• 分子量: 582.594
• InChiKey: QMAJYAPJHJVINV-QJJBCJIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 palladium diacetate 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tributylgermanium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5Z,8R,10S)-10-[[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-3-hydroxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methyl]-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]trideca-5,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102

文献信息

• Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin
  作者：Shuji Yamashita、Ryohei Uematsu、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.080

  日期：2011.9

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.