2-[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetic acid | 1329998-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1329998-56-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: AZEQHGPRCBOVMI-HYFAGJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-[[(2R,4aR,6S,7R,9Z,10aS)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl]oxy]-2-[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin

  摘要：

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.080
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin

  摘要：

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.080