5-Fluoro-2-(4-nitro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazole | 116177-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluoro-2-(4-nitro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 116177-79-8
• 化学式: C₁₀H₄F₄N₂O₃
• 分子量: 276.147
• InChiKey: YXWSTWGQBZVJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-Fluoro-2-(4-nitro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-Ethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27510
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以20%的产率得到5-Fluoro-2-(4-nitro-phenyl)-4-trifluoromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509