butan-1,1,2,2-d4-1-ol-d | 1255649-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butan-1,1,2,2-d4-1-ol-d
• 英文别名: n-butanol
• CAS: 1255649-50-3
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 79.0831
• InChiKey: LRHPLDYGYMQRHN-ZDGANNJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 在 sodium hydroxide 、 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 重水 、 异丙醇 作用下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到butan-1,1,2,2-d4-1-ol-d
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-选择性氘化醇

  摘要：

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。

  DOI：

  10.1039/d2sc01805e

文献信息

• Regioselective deuteration of alcohols in D₂O catalysed by homogeneous manganese and iron pincer complexes
  作者：Sayan Kar、Alain Goeppert、Raktim Sen、Jotheeswari Kothandaraman、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01052h

  日期：——

  We report a convenient and cost-effective protocol for the regioselective deuteration of primary and secondary alcohols using Earth abundant homogeneous first row transition metal pincer catalysts. D2O is utilized as both a deuterium source and a solvent, allowing for a benign inexpensive process. Depending on the metal selected (Mn or Fe), a high degree of deuterium incorporation was observed selectively

  我们报告了一种方便和具有成本效益的协议，用于使用地球丰富的均质的第一行过渡金属钳催化剂催化伯醇和仲醇的区域选择性氘化。D 2 O既用作氘源又用作溶剂，从而实现了良性廉价的工艺。取决于所选择的金属（Mn或Fe），对于伯醇，选择性地在α和β位置（Mn）或仅在α位置（Fe）观察到高度的氘掺入。这种简单，有效且具有成本效益的醇C–H键氘代的方案是大规模合成氘代分子的有力工具。
• Kinetic studies of vapor-phase hydrogenolysis of butyl butyrate to butanol over Cu/ZnO/Al2O3 catalyst
  作者：In Bum Ju、Wonjin Jeon、Myung-June Park、Young-Woong Suh、Dong Jin Suh、Chang-Ha Lee

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.009

  日期：2010.10.20

  Kinetic investigations on the hydrogenolysis of butyl butyrate to butanol over a commercial Cu/ZnO/Al2O3 catalyst were conducted. The catalytic measurements at atmospheric pressure showed that the rate of hydrogenolysis was approximately 0.67 order with respect to butyl butyrate and had a positive effect for hydrogen. The activation energy of this reaction was measured to be about 62 kJ/mol, and D2

  进行了动力学的研究，丁酸丁酯在商业化的Cu / ZnO / Al 2 O 3催化剂上氢解为丁醇。在大气压下的催化测量表明，相对于丁酸丁酸酯，氢解的速率约为0.67数量级，并且对氢具有积极作用。该反应的活化能经测量为约62 kJ / mol，D 2同位素研究证实，丁酸酯的氢解是通过生成酯的C 3 H 7 CO和C 4 H 9的解离吸附而进行的。O片段。此外，通过应用Langmuir-Hinshelwood模型的基础进行的动力学研究表明，速率确定步骤涉及丁酸丁酯的解离吸附。最后，本研究得出的速率表达式提供了精确合理的拟合结果，并且活化能接近于从幂律方程获得的值。
• Ruthenium Catalyzed Selective α- and α,β-Deuteration of Alcohols Using D₂O
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02254

  日期：2015.10.2

  Highly selective ruthenium catalyzed alpha-deuteration of primary alcohols and alpha,beta-deuteration of secondary alcohols are achieved using deuterium oxide (D2O) as a source of deuterium and reaction solvent. Minimal loading of catalyst (Ru-macho), base ((KOBu)-Bu-t), and low temperature heating provided efficient selective deuteration of alcohols making the process practically attractive and environmentally benign. Mechanistic studies indicate the D-O(D/R) bond activations by metal-ligand cooperation and intermediacy of carbonyl compounds resulting from dehydrogenation of alcohols.