methyl 5-N-acetyl-4,7,8-tri-O-acetyl-2,3,5,9-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate | 1437796-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-N-acetyl-4,7,8-tri-O-acetyl-2,3,5,9-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate
• 英文别名: α-per-O-acetyl-9-deoxy-2,3-difluorosialic acid methyl ester
• CAS: 1437796-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂NO₁₀
• 分子量: 453.394
• InChiKey: FMTHKWGHCNNJAE-WWALESTASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-N-acetyl-4,7,8-tri-O-acetyl-2,3,5,9-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-N-acetyl-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5,9-trideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到methyl 5-N-acetyl-4,7,8-tri-O-acetyl-2,3,5,9-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026