4-Diethoxyphosphorylbut-1-ynylbenzene | 1453502-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Diethoxyphosphorylbut-1-ynylbenzene
• CAS: 1453502-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₉O₃P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: BVCNSTKVKZKBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diethoxyphosphorylbut-1-ynylbenzene 在 二苯基二硒醚 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以67 %的产率得到5-chloro-2-ethoxy-6-phenyl-3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Electrochemical Selenylative Cyclization of Alkynyl Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01946
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 苯乙炔 在 C₂₉H₂₆N₂O₅Ru 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-Diethoxyphosphorylbut-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  NCN-Pincer Ru配合物催化的炔烃与α，β-不饱和羰基化合物的直接共轭加成

  摘要：

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203380

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Tandem Carboarylation/Cyclization of Alkynyl Phosphonates with Diaryliodonium Salts
  作者：Borja Pérez-Saavedra、Nuria Vázquez-Galiñanes、Carlos Saá、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acscatal.7b02434

  日期：2017.9.1

  A copper-catalyzed tandem carboarylation/cyclization of alkynyl phosphonates with diaryliodonium salts is reported. The reaction gives straightforward access to valuable cyclic enol phosphonates in good yields under mild conditions. This transformation entails an initial chemoselective arylation of the alkyne followed by an intramolecular trapping of an intermediate vinyl cation by the phosphoryl group

  据报道用二芳基碘鎓盐对炔基膦酸酯进行铜催化的串联碳芳基化/环化。该反应可在温和条件下以高收率直接获得有价值的环状烯醇膦酸酯。该转变需要炔烃的初始化学选择性芳基化，然后通过磷酸基团将中间乙烯基阳离子分子内捕获。在由1,2-二芳基炔烃生成的中间体中，通过双键进行的β-芳基重排的观察结果支持了乙烯基阳离子的中间体。
• Electrochemical selenium–π–acid promoted hydration of alkynyl phosphonates
  作者：Bo Li、Yunhao Zhou、Yanan Sun、Feng Xiong、Linghui Gu、Wenbo Ma、Ruhuai Mei

  DOI：10.1039/d2cc01901a

  日期：——

  Unprecedented electrochemical selenium–π–acid promoted hydration of alkynes bearing a phosphonate auxiliary was described. Thus, valuable (hetero)aryl and alkyl ketones could be accessed under mild, metal- and external oxidant-free conditions.

  描述了一种前所未有的电化学硒-π-酸促进的烯烃水合反应，该反应中含有膦酸辅助基团的烯烃可以在温和、无金属和外部氧化剂的条件下得到有价值的(杂)芳基和烷基酮。