α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfide | 1003924-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfide
• 英文别名: (2-ethyl)-5-tetrazolephenyl-methylphosphoric acid ethyl ester；5-(Diethoxyphosphorylmethylsulfanyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 1003924-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₄O₃PS
• 分子量: 328.332
• InChiKey: OPSKTPFYXKXJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。

  公开号：

  US20180029979A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到α-(diethoxyphosphoryl)methyl 5-(1-phenyl)-1H-tetrazolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加成硼酸至α，β-不饱和2-吡啶基砜的对映体选择性合成手性砜

  摘要：

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力

  DOI：

  10.1021/jo7016197

文献信息

• Isothiocyanate compounds and isothiocyanate XPO1 protein inhibitor drugs thereof
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US10315990B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种具有通式 I 结构的芳基取代的异硫氰酸盐化合物。本发明的异硫氰酸盐化合物在水中的溶解性非常好，对 XPO1 蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同族化合物，副作用小，生物安全性和生物利用度好，非常适合临床应用。因此，异硫氰酸酯化合物将具有巨大的潜在市场空间和经济效益。
• Thermolyses of α-phosphorylmethyl tetrazolyl sulfoxides in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and their reactions with several amines
  作者：Hiroyuki Morita、Shintaro Tashiro、Masahiro Takeda、Ken Fujimori、Nobuhiko Yamada、Md. Chanmiya Sheikh、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.082

  日期：2008.4

  We have synthesized alpha-(phosphoryl)methyl tetrazolyl sulfoxides and examined the reactivities in the thermolyses and in the presence of several amines, such as aniline, benzylamine, piperidine, pyrrolidine, and morpholine. Thermolyses of the derivatives in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 2-phosphoryl substituted 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxide. In addition, novel phosphinecar-bothioamides were obtained in the reaction of the derivatives with amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.