methyl 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside | 70802-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: methyl β-D-fructofuranoside peracetate；methyl-(tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside)；Methyl-(tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosid)
• CAS: 70802-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: ANHUZKQOGGBSEF-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 36.0h， 生成 methyl 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸核苷模拟物的方法

  摘要：

  描述了一种基于d-果糖合成新型唾液酸核苷模拟物的方法。这些模拟物的合成可通过七个步骤以良好的总收率实现。关键的合成步骤是嘧啶碱基（尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胞嘧啶）与修饰的d-tagato果糖呋喃糖苷的C-1位置偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.035

文献信息

• Acetalation of sucrose by acetal exchange with concomitant fission of the glycosidic bond. Some new acetals of<scp>D</scp>-glucose and methyl α-<scp>D</scp>-fructofuranoside
  作者：Raul Cortes-Garcia、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/p19810003176

  日期：——

  Prolonged reaction of sucrose with 2,2-dimethoxypropane in NN-dimethylformamide in the presence of toluene-p-sulphonic acid (0.3% w/v) afforded, after acetylation, methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside together with four acetals of D-glucose, namely, (1S)-1-methoxy-1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-glucitol, 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 3-O-acetyl-1

  乙酰化后，在甲苯-对-磺酸（0.3％w / v）存在下，蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷在NN-二甲基甲酰胺中的长时间反应，得到甲基4,6-二-O-乙酰基-1,3 - ö异亚丙基α- d -fructofuranoside与四个缩醛一起d葡萄糖，即，（1个小号）-1-甲氧基-1,2-：3,4：5,6-三ö异亚丙基d -葡萄糖醇，3 - O-乙酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖，3 - O-乙酰基-1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α- D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖和1,2,3-三-O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-αβ- D-吡喃葡萄糖。讨论了这些化合物的形成机理。甲基α-和β- D-果糖呋喃糖苷的几种衍生物已经由甲基1，3 - O-异亚丙基-α- D-果糖呋喃糖苷制备。
• Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139
  作者：Verhart, Cor G.J.、Fransen, Carel T.M.、Zwanenburg, Binne、Chittenden, Gordon J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Schlubach; Bartels, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 76,83
  作者：Schlubach、Bartels

  DOI：——

  日期：——