Methanesulfonic acid 2-((1R,3R,3aR,3bS,6R,6aR,6bR)-3-methoxymethoxy-3a,6-dimethyl-decahydro-cyclobutadicyclopenten-1-yl)-allyl ester | 162086-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-((1R,3R,3aR,3bS,6R,6aR,6bR)-3-methoxymethoxy-3a,6-dimethyl-decahydro-cyclobutadicyclopenten-1-yl)-allyl ester
• CAS: 162086-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅S
• 分子量: 358.499
• InChiKey: WEXILCWBNUAINR-YNWVFCQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-((1R,3R,3aR,3bS,6R,6aR,6bR)-3-methoxymethoxy-3a,6-dimethyl-decahydro-cyclobutadicyclopenten-1-yl)-allyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2R,3R,5R,6R,7S,8R)-3-(1-bromoprop-2-en-2-yl)-5-methoxymethoxy-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.02,6>decane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,6R,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 2-((1R,3R,3aR,3bS,6R,6aR,6bR)-3-methoxymethoxy-3a,6-dimethyl-decahydro-cyclobutadicyclopenten-1-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-spatol. Confirmation of the absolute stereostructure
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81205-9

  日期：1994.1

  synthesis of optically pure spatol (+)-1 was achieved by employing asymmetric (2+2) photocycloaddition of the optically pure butenolide 12 with cyclopentenone ethylene ketal. The two major photocycloadducts 14, 15 were separately converted into the cis,anti,cis-tricyclo-[5.3.0.0.2,6]decane 9 and then to the sulfonium 11. Coupling of 11 through ylide with optically active epoxyaldehyde 24 provided optically

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。
• Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol Via stereoselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of the chiral butenolide
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81204-7

  日期：1994.1

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol 2, a representative of spatane diterpenes having a cis,anti,cis-tricyclo[5.3.0.0(2,6)]decane skeleton, was achieved by employing a stereo- and regioselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of (S)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butenolide-derived ester 10.