(5R)-N^α-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester | 623574-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-N^α-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
• CAS: 623574-45-8
• 化学式: C₄₅H₅₂N₂O₁₅
• 分子量: 860.912
• InChiKey: BVEFOTXJCFUMTQ-PHHFTUNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  209.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-N^α-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到(5R)-N^α-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  胶原糖肽的半乳糖基部分在类风湿关节炎模型中对T细胞刺激的作用。

  摘要：

  制备了两种被保护的β-D-吡喃半乳糖基-5-羟基-L-赖氨酸衍生物，其中半乳糖的HO-4已被O-甲基化或被氟取代。通过固相合成将来自II型胶原蛋白的构建体掺入肽片段CII259-273的264位。然后确定了这两个糖肽和两个CII259-273糖肽（其中半乳糖的HO-4未修饰或被脱氧）引发类风湿性关节炎小鼠模型中T细胞杂交瘤反应的能力。杂交瘤均对CII259-273的β-D-半乳糖基残基的C-4修饰高度敏感，突出了HO-4作为T细胞受体重要接触点的作用。最有可能的，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00407-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-2,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 silver silicate 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-N^α-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  胶原糖肽的半乳糖基部分在类风湿关节炎模型中对T细胞刺激的作用。

  摘要：

  制备了两种被保护的β-D-吡喃半乳糖基-5-羟基-L-赖氨酸衍生物，其中半乳糖的HO-4已被O-甲基化或被氟取代。通过固相合成将来自II型胶原蛋白的构建体掺入肽片段CII259-273的264位。然后确定了这两个糖肽和两个CII259-273糖肽（其中半乳糖的HO-4未修饰或被脱氧）引发类风湿性关节炎小鼠模型中T细胞杂交瘤反应的能力。杂交瘤均对CII259-273的β-D-半乳糖基残基的C-4修饰高度敏感，突出了HO-4作为T细胞受体重要接触点的作用。最有可能的，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00407-3