2-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid isopropyl ester | 139471-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 139471-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: CXXHHCZYLNVJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-morpholinocrotonate 、 2-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid isopropyl ester 以 苯 为溶剂， 以38.8%的产率得到2-(2-Chloro-phenyl)-4-methyl-6-morpholin-4-yl-cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2915
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797