3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 31687-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；[(3S,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17R)-11-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 31687-14-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: QQWXZMARXMOKFX-VHEPDKBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 生成 3β,11α,21-triacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Lardon; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 287,295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 81.1h， 生成 3β,11α-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Rhodexin A的第一个全合成

  摘要：

  据报道，高效合成了罗德辛A（1）。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7的初始电子逆Diels-Alder反应在一步中即可得到具有所需4个连续立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化为四环烯酮16，将其转化为Rhodexin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol200796r

文献信息

• Die Glykoside der Samen von Strophanthus VanderijstiiStaner. Glykoside und Aglykone 167. Mitteilung
  作者：H. Lichti、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390707

  日期：——

  reiner Form isoliert werden; die Spaltung gab Periplogenin und D-Sarmentose. Ein fünftes neues Glykosid (R) konnte nicht rein erhalten werden. Nach der Untersuehung von Konzentraten lag 11-Dehydro-sarmentocymarin vor. - Die nicht in reiner Form isolierten Stoffe αII und β dürften nach Papierchromatographie mit den Odorosiden A und B identisch sein. Die hydrolytische Spaltung von Konzentraten steht damit

  模具Beschaffung UND模具分析德公社的萨满冯羊角拗属Vanderijstii Staner werden beschrieben。Nach Fermentierung理查德·埃米尔·伊夫·芬奇Chr-Extrakt印刷厂Insgesamt 19 Ruymond-阳性史陶菲·施威森（Stoffe Nschweisen）。克里斯塔伦（von DII nur als Derivat rein）的冯·迪森·沃登8号。邦夫·达文（D，DII，F，FII和G）说谎，他是Glykosiden Sarmentocymarin，Odorosid H，Emicymarin，Desarosid和Sarnovid identifizieren。Die drei anderen（α，C und E）警告中性和脆弱性Digistrosid，Vanderosid和Kwsngosid bezeichnet。Auf
• Konstitution des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 36. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19480310404

  日期：——

  Sarmentogenin wurde zu 3β, 11α-Diacetoxy-ätiocholansäure-methylester abgebaut, wodurch die Konstitution und Konfiguration bis auf die Stellung der tertiären HO-Gruppe bewiesen wurde.

  Sarmentogenin降解为甲基3β，即11α-二乙酰氧基-乙酰胆碱酯-甲基酯，从而证明了其结构和构型一直到叔HO基团的位置。