2,2,2-trichloro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indol-7-yl]ethanone | 1422975-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indol-7-yl]ethanone
• CAS: 1422975-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 412.7
• InChiKey: UDDFJNCZZSQWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indol-7-yl]ethanone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-N′-(4,6-dimethoxy-3-(4-tolyl)-1H-indole-7-carbonyl)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indole 、 三氯乙酰氯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,2-trichloro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indol-7-yl]ethanone 、
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d

文献信息

• Synthesis of 5-(7′-indolyl)oxazoles and 2,5-di-(7′-indolyl)oxazoles
  作者：Hakan Kandemir、Kasey Wood、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.084

  日期：2013.3

  The synthesis of 7-aminoacetylindoles was achieved via the hydrogenation of 7-acylcyanides, which were produced through the oxidation of indole-7-cyanohydrin silylether intermediates. 7-Oxotryptamines were subsequently converted into 5-(7'-indolyl)oxazoles by reaction with acetic anhydride followed by phosphoryl chloride, and to 2,5-di-(7'-indolyl)oxazoles by reaction with 7-trichloroacetylindoles followed by phosphoryl chloride. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of novel bis-indole inhibitors of bacterial transcription initiation complex formation
  作者：Marcin Mielczarek、Ruth V. Devakaram、Cong Ma、Xiao Yang、Hakan Kandemir、Bambang Purwono、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00460d

  日期：——

  mechanism of antibacterial activity. Several classes of structurally related bis-indole inhibitors of bacterial transcription initiation complex formation were synthesized and their antimicrobial activities were evaluated. Condensation of indole-7- and indole-2-carbohydrazides with 7- and 2-trichloroacetylindoles or indole-7- and indole-2-glyoxyloyl chlorides resulted in the successful synthesis of 7,7′-

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。