5-Acetamido-3,5-dideoxy-L-arabino-2-heptulosonsaeure-7-³H | 56867-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-3,5-dideoxy-L-arabino-2-heptulosonsaeure-7-³H
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 56867-18-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₇
• 分子量: 249.221
• InChiKey: VOYHUNWCVBZVQT-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-acetyl heptulosonic acid 在 Trypanosoma cruzi trans-sialidase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 5-Acetamido-3,5-dideoxy-L-arabino-2-heptulosonsaeure-7-³H
  参考文献：
  名称：

  Donor substrate binding to trans-sialidase of Trypanosoma cruzi as studied by STD NMR

  摘要：

  Using STD NMR experiments, we have studied the binding epitopes of p-nitrophenyl glycosides of sialic acid and analogs thereof when bound to Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TSia). Time-dependent NMR spectra yielded data on the rate of substrate hydrolysis in comparison to sialic acid transfer. Our experiments clearly demonstrate that shortening of the glycerol side chain significantly favors the transfer reaction over hydrolysis. Our results extend the basis on which specific trans-sialidase inhibitors may be designed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.037