(3aS)-6t,7c-dihydroxy-5c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one | 114517-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-6t,7c-dihydroxy-5c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one
• 英文别名: 2-amino-N¹,N²-carbonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranosylamine；(3aS,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one
• CAS: 114517-65-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: HJHIHXJRTZESLH-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aS)-6t,7c-dihydroxy-5c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 (3aS)-6t,7c-diacetoxy-5c-acetoxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Actinomycetales producing antibiotics only on agar culture. II. Isolation, structure and biological properties of N-carbamoyl-D-glucosamine (substance SF-1993).

  摘要：

  N-氨基甲酰-D-葡萄糖胺是从哈氏链霉菌 SF-1993 的培养物中分离出来的。它对一些革兰氏阴性细菌和一些真菌表现出较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.436
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-1-acetyl-2-oxo-octahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-7-yl ester 在 Amberlite IRA 400 (OH(-) form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS)-6t,7c-dihydroxy-5c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自糖基异氰化物的多羟基化双环脲

  摘要：

  cis-2-Deoxy-2-acetamido 糖基异氰化物被证明是快速制备双环吡喃糖基脲的极好前体，在这种情况下，利用了乙酰氨基的异常亲核反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933101