(5R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate | 1376853-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-ethoxycarbonyloxybut-2-ynyl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 1376853-92-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: UAOQPOFVNZRDGT-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 2-(2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(4-iodobut-2-yn-1-yl) carbonate 、 (R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(5R)-methyl 5-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-6-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h