ethyl-(4-iodobut-2-yn-1-yl) carbonate | 1395472-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(4-iodobut-2-yn-1-yl) carbonate
• CAS: 1395472-77-1
• 化学式: C₆H₇IO₃
• 分子量: 254.024
• InChiKey: PWMSFIMJGZRQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(4-iodobut-2-yn-1-yl) carbonate 、 methyl-3-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutyl)-3-oxopropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到methyl-6-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbonyl)hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

  摘要：

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201400617
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-yn-1-yl methyl carbonate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl-(4-iodobut-2-yn-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h