1-(1-hydroxy-3-butenyl)-2-vinylcyclopentene | 1089665-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-3-butenyl)-2-vinylcyclopentene
• 英文别名: 1-(2-Ethenylcyclopenten-1-yl)but-3-en-1-ol；1-(2-ethenylcyclopenten-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1089665-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ORYCDJPDFORVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-3-butenyl)-2-vinylcyclopentene 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-(3-butenoyl)-2-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成取代的苯和苯酚。

  摘要：

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.200800484
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到1-(1-hydroxy-3-butenyl)-2-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成取代的苯和苯酚。

  摘要：

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.200800484

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。