1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexanecarbonitrile | 1119832-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[(2-Methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile；1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1119832-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: QQVUSHLWOFHRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexanecarbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到1-amino-4-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-1-en-4-ol 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylprop-2-en-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈和羰基作为二茂钛催化自由基环化的受体

  摘要：

  描述了二茂钛介导的环氧腈和环氧羰基化合物自由基环化为羟基酮和二醇的催化方法。该反应对催化剂的取代模式敏感，特别适用于制备环丁酮。也可用于腈基转移。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083174

文献信息

• Nitriles and Carbonyl Groups as Acceptors in Titanocene-Catalyzed Radical Cyclizations
  作者：Andreas Gansäuer、Frederik Piestert、Inga Huth、Thorsten Lauterbach

  DOI：10.1055/s-0028-1083174

  日期：——

  A catalytic approach to the titanocene-mediated radical cyclization of epoxy nitriles and epoxy carbonyl compounds to hydroxy ketones and diols is described. The reaction is sensitive to the substitution pattern of the catalyst and especially useful for the preparation of cyclobutanones. It can also be used for nitrile group transfer.

  描述了二茂钛介导的环氧腈和环氧羰基化合物自由基环化为羟基酮和二醇的催化方法。该反应对催化剂的取代模式敏感，特别适用于制备环丁酮。也可用于腈基转移。
• A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope
  作者：Rojita Sharma、Paul G. Bulger、Michael McNevin、Peter G. Dormer、Richard G. Ball、Eric Streckfuss、James F. Cuff、Jingjun Yin、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/ol9010147

  日期：2009.8.6

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.