2-[(1S)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone | 1403380-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1403380-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O
• 分子量: 372.264
• InChiKey: PUYJLNUJDYWTMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(1S)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone 、
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应破译基于DNA的不对称催化。

  摘要：

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。

  DOI：

  10.1039/c2cc35625b

文献信息

• Deciphering DNA-based asymmetric catalysis through intramolecular Friedel–Crafts alkylations
  作者：Soyoung Park、Keiichi Ikehata、Ryo Watabe、Yuta Hidaka、Arivazhagan Rajendran、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c2cc35625b

  日期：——

  We describe asymmetric intramolecular Friedel-Crafts alkylations with a DNA-based hybrid catalyst and propose a plausible binding model. This study shows promise for studying relationships between the helical chirality of DNA and enantioselectivity of the chemical reaction.

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。