boronolide | 901765-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: boronolide
• 英文别名: 5-epi-boronolide；[(1R,2R,3S)-1,2-diacetyloxy-1-[(2S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 901765-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: BRBSZFBUFZWHCT-CWLKWCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boronolide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 deacetylboronolide
  参考文献：
  名称：

  硼酸内酯的立体化学研究，一种来自绦虫的 α-吡喃酮

  摘要：

  摘要 从枳实中分离得到的硼酸内酯结构已被证实为 6 R -[1 R ,2 R ,3 S -(trisacetyloxy)-heptyl]-5,6-dihydr

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84590-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-[(4R,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-pentyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-tetrahydro-pyran-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铁 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 boronolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028

文献信息

• Stereochemical studies on boronolide, an α-pyrone from Tetradenia barberae
  作者：Michael T. Davies-Coleman、Douglas E.A. Rivett

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84590-2

  日期：——

  Abstract The structure of boronolide isolated from Tetradenia barberae has been confirmed as 6 R -[1 R ,2 R ,3 S -(trisacetyloxy)-heptyl]-5,6-dihydr

  摘要 从枳实中分离得到的硼酸内酯结构已被证实为 6 R -[1 R ,2 R ,3 S -(trisacetyloxy)-heptyl]-5,6-dihydr
• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and (−)-5-epi-boronolide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.028

  日期：2006.4

  Stereoselective synthesis of boronolide and 5-epi-boronolide was achieved from d-(−)-tartaric acid. The key step involves the reduction of a keto Weinreb amide for the synthesis of boronolide, and a single pot construction of a diketone from the bis-Weinreb amide of tartaric acid and subsequent reduction with L-Selectride for 5-epi-boronolide.

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。