4-(2-氯苯基)-3,5-二(甲氧羰基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶 | 43067-01-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)-3,5-二(甲氧羰基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶
• 中文别名: 氨氯地平杂质G
• 英文名称: 3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-(2-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-bis(methoxy-carbonyl)-4-(2-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-dicarbomethoxy-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine；dimethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 43067-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄
• mdl: MFCD00194047
• 分子量: 335.787
• InChiKey: REIGLQUFMMOAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198℃
• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-3,5-二(甲氧羰基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到1H,3H-Difuro(3,4-b:3',4'-e)pyridine-1,7(4H)-dione, 5,8-dihydro-8-(2-chlorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of difuro-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764462
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-(2-氯苯基)-3,5-二(甲氧羰基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  游离纳米Fe2O3催化剂上的Hantzsch反应：出色的反应性与便捷的催化剂回收率和可回收性。

  摘要：

  磁性纳米颗粒催化剂容易由廉价的起始材料制备，该起始材料催化汉茨反应。高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收，以及多次重复使用而不会造成性能显着损失，是该催化系统的其他环保特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12693h

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• Mannich reaction of dihydropyridine derivatives I. Reactions with secondary amines.
  作者：JIRO ARITOMI、SHOZO UEDA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.28.3163

  日期：——

  Dialkyl 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethylpyridine-3, 5-dicarboxylates (III) were subjected to the Mannich reaction with excess paraformaldehyde and secondary amine hydrochloride in boiling ethanolic solution. When the compounds III were treated with a 5-to 7-fold molar excess of the aldehyde and amine salt, 2, 6-bis (2-disubstituted aminoethyl)-dihydropyridine derivatives (V) were obtained in good yields. On treatment with a 2- to 3-fold molar excess of the reactants, compounds III were converted to 2-(2-disubstituted aminoethyl)-6-methyldihydropyridine derivatives (IV) and V. When dioxane was used as a solvent with a 6-fold molar excess of the reactants, the tetrakis (dimethylaminomethyl) derivative (VII) was obtained.

  二烷基 4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基吡啶-3, 5-二羧酸酯 (III) 在沸腾的乙醇溶液中与过量的多聚甲醛和二级胺盐酸盐进行曼尼希反应。当化合物 III经5-至7-倍摩尔过量的醛和胺盐处理时，可获得产率良好的 2, 6-双(2-二取代氨基乙基)-二氢吡啶衍生物 (V)。用2-至3-倍摩尔过量的反应物处理时，化合物 III 转化成 2-(2-二取代氨基乙基)-6-甲基二氢吡啶衍生物 (IV) 和 V。当使用二氧六环作为溶剂并采用6-倍摩尔过量的反应物时，得到四(二甲氨基甲基)衍生物 (VII)。
• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。