2,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 13199-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-<2,5-Dimethyl-phenylsulfonamino>-chinolin；8-(2,5-dimethyl-benzenesulfonamido)-quinoline；2,5-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzenesulfonamide；2,5-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 13199-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: AKEILLAQXBVBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 作用下， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族磺酰胺与马来酰亚胺的选择性苄基 C–H 烷基化

  摘要：

  已经开发出一种使用马来酰亚胺对磺酰胺进行选择性苄基 C-H 烷基化的有效方法。该反应在 Pd(II) 催化剂存在下通过磺酰胺的苄基 C(sp 3 )–H 键活化进行，无需任何氧化剂、添加剂或外部配体。该方法与多种取代马来酰亚胺高度兼容。还提出了一种合理的反应机制来解释这种烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00850
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2,5-二甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族磺酰胺与马来酰亚胺的选择性苄基 C–H 烷基化

  摘要：

  已经开发出一种使用马来酰亚胺对磺酰胺进行选择性苄基 C-H 烷基化的有效方法。该反应在 Pd(II) 催化剂存在下通过磺酰胺的苄基 C(sp 3 )–H 键活化进行，无需任何氧化剂、添加剂或外部配体。该方法与多种取代马来酰亚胺高度兼容。还提出了一种合理的反应机制来解释这种烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00850

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.1.14, page 107 - 118
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 8-Sulfonamidoquinolines as a New Class of Organic Reagents.
  作者：J. H. Billman、Robert Chernin

  DOI：10.1021/ac60183a031

  日期：1962.3.1
• US4100163A
  申请人：——

  公开号：US4100163A

  公开（公告）日：1978-07-11
• US4209419A
  申请人：——

  公开号：US4209419A

  公开（公告）日：1980-06-24