(2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 188000-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 188000-81-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: QEKMGHHAVPOZMI-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 碘 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7