Methyl 2-chloro-3-[5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate | 757227-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-chloro-3-[5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 757227-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₆
• 分子量: 342.776
• InChiKey: JMZRDMDTCWDZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-chloro-3-[5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone by the reaction of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride

  摘要：

  Treatment of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride gave 4-chloro-3-hydroxy2-pyrone in excellent to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.101
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-chloro-3-[5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone by the reaction of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride

  摘要：

  Treatment of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride gave 4-chloro-3-hydroxy2-pyrone in excellent to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.101

文献信息

• Novel Synthesis of 4-Arylsulfenyl-3-hydroxy-2-pyrone: One Pot Substitution-Rearrangement-Cyclization Reaction of Acetonide Protected 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidic Ester by Sodium Arylthiolate
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-05-s(k)60

  日期：——