(2S)-4,4,4-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-bis(trideuteriomethyl)butanoic acid | 1158083-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4,4,4-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-bis(trideuteriomethyl)butanoic acid
• CAS: 1158083-37-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 240.221
• InChiKey: LRFZIPCTFBPFLX-PNKGDTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4,4-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-bis(trideuteriomethyl)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-amino-3,3-bis(methyl-d3)butanoyl-4,4,4-d3)-6,6-bis(methyl-d3)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties

  摘要：

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1905
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethylamino)-3,3-d9-dimethylbutanamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2S)-4,4,4-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-bis(trideuteriomethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties

  摘要：

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1905

文献信息

• Peptides for the treatment of HCV infections
  申请人：Masse Craig

  公开号：US20090175824A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates to novel compounds that are peptides derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel peptides that are derivatives of boceprevir. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an HCV NS3/NS4A protease inhibitor, such as boceprevir.

  本发明涉及新型化合物，它们是肽衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种新型的肽衍生物，它是博西普韦的衍生物。本发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及揭示的化合物和组合物在治疗通过给予HCV NS3/NS4A蛋白酶抑制剂（如博西普韦）有益治疗的疾病和病症的方法中的用途。
• WO2009067225A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023283256A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.