2H-dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole | 1416051-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2H-dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 10,13-dithia-3,4,5-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene
• CAS: 1416051-93-8
• 化学式: C₁₀H₅N₃S₂
• 分子量: 231.302
• InChiKey: LHUPKZULYGTQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-(4-(diphenylamino)phenyl)-5-(2-ethylhexyl)-10,11-di-n-hexyl-10,11-dihydro-5H-thieno[2',3':4,5]pyrrolo[3,2-g]thieno[3,2-b][1,2,3]triazolo[4,5-e]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes with a fused segment comprising benzotriazole and thieno[3,2-b]pyrrole entities as the conjugated spacer for high performance dye-sensitized solar cells

  摘要：

  具有包含电子亏损苯并三唑和电子富集杂环结构实体作为共轭间隔的融合片段的染料是DSSCs的有希望的敏化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc07105d
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二氨基 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2H-dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  用于高效有机太阳能电池的具有多个缺电子单元的十二环稠合电子受体

  摘要：

  非富勒烯电子受体 (NFEA) 中的稠合芳香核在决定其光电特性和光伏性能方面发挥着重要作用。在这项工作中，通过双分子内卡多根还原环化合成了具有三个缺电子单元的十二环稠合核。具有不同卤素取代基（F 或 Cl）的末端基团接枝到十二环稠合核上，得到 MS-4F 和 MS-4Cl，两者均表现出强而宽的吸收、约 1.40 eV 的窄带隙和可变分子堆积模型原始和混合电影。研究了含有 MS-4F 和 MS-4Cl 作为 NFEA 的太阳能电池的光伏性能，所得功率转换效率 (PCE) 分别为 11.75% 和 11.79%。机理研究表明 PBDB-T : MS-4F- 和 PBDB-T :

  DOI：

  10.1002/cssc.202100592

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials
  作者：Frank A. Arroyave、Coralie A. Richard、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol302704v

  日期：2012.12.21

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.