(5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1598431-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1598431-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: GIPLPNWWEFTBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-(((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e

文献信息

• Lewis Acid Mediated Intramolecular C–C Bond Formation of Alkyne-Epoxide Leading to Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles
  作者：Priya Ghosh、Pipas Saha、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo402550e

  日期：2014.5.2

  Intramolecular C–C bond formation of oxygen- and nitrogen-tethered alkynes and epoxide mediated by Lewis acid under ambient conditions is described. A simple procedure for the synthesis of 3,6- and 5,6-dihydropyrans and 3,4-dehydropiperidines from acyclic building blocks in good yields without using any transition metal is shown.

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。