3-[2,2-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]thiophene | 1426661-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2,2-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]thiophene
• 英文别名: 3-[2,2-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]thiophene
• CAS: 1426661-60-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆P₂S
• 分子量: 384.37
• InChiKey: MEFOKKMQNULGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-[2,2-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Water enhanced synthesis of gem-bisphosphonates via Rh(i) mediated 1,4-conjugate addition of aryl boronic acids to vinylidenebisphosphonate esters

  摘要：

  本研究报告介绍了一种新的合成方法，该方法的特点是对环境影响小，可合成多种在 β 位带有芳基取代基的宝石双膦酸盐，作为潜在的抗骨质疏松药物。与有机介质相比，水在铑催化的芳基硼酸与亚乙烯基二膦酸四乙酯的 1,4-共轭加成反应中发挥了关键作用，确保了更高的产率，并使产物易于分离。

  DOI：

  10.1039/c2gc36800e

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。