1-O-benzyl-5-butylamino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose | 1402155-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-5-butylamino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(butylamino)acetonitrile
• CAS: 1402155-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: GTCAHLBODVHCRV-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-benzyl-5-butylamino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自 aD-甘露糖醛的聚羟基氨基-哌啶型亚氨基糖和哌可酸类似物

  摘要：

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402427

文献信息

• Double Reductive Amination and Selective Strecker Reaction of a D-Lyxaric Aldehyde: Synthesis of Diversely Functionalized 3,4,5-Trihydroxypiperidines
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201200587

  日期：2012.7

  aldehyde with the D-lyxo configuration is a versatile key intermediate to functionally and stereochemically diversified piperidines. It allowed the synthesis of natural 3,4,5-trihydroxypiperidines and new analogs through a double reductive amination strategy and the synthesis of novel 2-cyanotrihydroxypiperidines through a highly regio- and diastereoselective Strecker reaction.

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。