2-hydroxy-3-(prop-2-enyloxy)propyl thiocyanate | 256459-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(prop-2-enyloxy)propyl thiocyanate
• 英文别名: 3-allyloxy-2-hydroxy propyl thiocyanate；3-allyloxy-2-hydroxypropyl thiocyanate；3-allyloxy-2-hydroxypropyl-thiocyanate；Thiocyanic acid, 2-hydroxy-3-(2-propenyloxy)propyl ester；(2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl) thiocyanate
• CAS: 256459-32-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: RQTWIPFWPJORJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 sodium thiocyanide 在 Fe₃O₄ nanoparticle-bonded β-cyclodextrin (β-CD(at)MNP) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-hydroxy-3-(prop-2-enyloxy)propyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin as an efficient and magnetically retrievable catalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanate

  摘要：

  研究人员合成了一种新型的 Fe3O4 纳米粒子键合β-环糊精（β-CD@MNP），并通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计和热重分析对其进行了表征。研究发现，该纳米颗粒可用作一种高效且可磁化的纳米催化剂，在超声辐照下制备 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2037-y

文献信息

• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。
• Synthesis of Some Novel Thioxanthenone-Fused Azacrown Ethers, and Their Use as New Catalysts in the Efficient, Mild, and Regioselective Conversion of Epoxides toβ-Hydroxy Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Salimi Beni、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/hlca.200790139

  日期：2007.7

  conditions in various aprotic solvents. Reagents and conditions were identified for the synthesis of individual β-hydroxy thiocyanates in high yield and with more than 90% regioselectivity. The results can be discussed in terms of a four-step mechanism (Scheme 2): 1) formation of a complex between catalyst and NH4SCN, 2) release of SCN− from the complex, 3) reaction of the released SCN− at the sterically

  一些环氧化物与硫氰酸铵在一系列新9的存在下的区域选择性开环反应ħ噻吨-9-酮稠合的氮杂冠醚，即，7 - 11（方案1，并且还二苯并）[18]冠醚-6（12），的Kryptofix ® 22（13），和苯并[15]冠-5（14）进行了研究（表1和2）。在这些催化剂的存在下，在温和条件下，在各种非质子溶剂中，通过NH 4 SCN使环氧化物裂解。确定了用于合成个体的试剂和条件β-羟基硫氰酸盐，产率高，区域选择性超过90％。结果可以在一个四步机制的术语（地讨论方案2）：1）催化剂和NH之间形成复合物的4 SCN，2）SCN的释放-从复合物，3释放SCN的）反应-在环氧化物在空间上较少受阻的位点，以及4）催化剂的再生。该方法的主要优点是区域选择性高，催化剂的再生简单，可在不降低活性的情况下经过几个循环再使用以及易于处理反应混合物。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone as an efficient reagent for phosphine-free electrophilic transformation of alcohols and epoxides
  作者：Aslan Khajeh-Kolaki、Babak Mokhtari

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126594

  日期：2016.5.3

  a stable phosphine-free reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates and epoxides into 2-hydroxythiocyanates. The reactions seem to proceed via in situ generation of electrophilic sulfur species by reaction of NH4SCN and TABCO. This combined reagent worked well with both alcohols and epoxides in acetonitrile solvent and under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在这项研究中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO) 被制备并成功用作稳定的无膦试剂，用于将醇转化为烷基硫氰酸酯和环氧化物转化为 2-羟基硫氰酸酯。这些反应似乎是通过 NH4SCN 和 TABCO 的反应原位产生亲电子硫物质来进行的。这种组合试剂在乙腈溶剂中和无溶剂条件下与醇和环氧化物均能很好地工作。图形概要
• Synthesis of thiocyanohydrins from epoxides using quaternized amino functionalized cross-linked polyacrylamide as a new solid–liquid phase-transfer catalyst
  作者：Bahman Tamami、Hossein Mahdavi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01332-1

  日期：2002.8

  Poly[N-(2-aminoethyl)acrylamido]trimethyl ammonium chloride resin was developed as a new polymeric phase-transfer catalyst. This quaternized polyacrylamide catalyzed the regioselective ring opening of epoxides by thiocyanate ion to give thiocyanohydrins in high yields under mild conditions.

  聚[ N-（2-氨基乙基）丙烯酰胺基]三甲基氯化铵树脂是一种新型的聚合物相转移催化剂。这种季铵化的聚丙烯酰胺通过硫氰酸根离子催化环氧化物的区域选择性开环，从而在温和条件下以高收率得到了硫氰醇。
• Melamine Sulfonic Acid: A Recoverable Catalyst for the Ecofriendly Synthesis of Thiocyanohydrins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1080/00397910903100734

  日期：2010.4.26

  novel and efficient solid acid catalyst has been synthesized and used in the ring opening of epoxides under solvent-free conditions. This catalyst afforded the corresponding thiocyanohydrins with good regioselectivity and very short reaction times. The catalyst can be easily separated and reused several times without appreciable loss of activity. The availability and recoverability of the catalyst with

  三聚氰胺磺酸作为一种新型高效的固体酸催化剂已被合成并用于无溶剂条件下环氧化物的开环。该催化剂以良好的区域选择性和非常短的反应时间提供相应的硫氰醇。催化剂可以很容易地分离和重复使用多次而不会明显损失活性。催化剂的可用性和可回收性以及易于操作和后处理使该方法对有机合成具有吸引力。