(3R,4R)-3-hexyl-4-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxetan-2-one | 1620408-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-hexyl-4-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-hexyl-4-[(2S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 1620408-93-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: OOWIATBZTVQXBN-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]tridecan-2-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis(tetrahydrofuran)-meso-tetra(4-chlorophenyl)porphyrinato aluminum tetracarbonyl cobaltate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 (3R,4R)-3-hexyl-4-((S)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。