2-[(Z)-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1562258-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(Z)-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1562258-27-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃S
• 分子量: 320.261
• InChiKey: JQIWKPFSJPLUDU-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 NiCl₂(dppe) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)ethynyl ethyl sulfide 、 联硼酸频那醇酯 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-[(Z)-2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Thio- and (<i>Z</i>)-2-Thio-1-alkenyl Boronates via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydroboration of Thioacetylenes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Gangguo Zhu、Wei Kong、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1021/jo4028402

  日期：2014.2.21

  Cu-catalyzed divergent hydroboration of thioacetylenes has been achieved, providing (Z)-1-thio- or (Z)-2-thio-1-alkenyl boronates in moderate to high yields with excellent regio- and stereoselectivity, by using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron as the hydroborating reagents, respectively. DFT calculations indicate that the sulfur atom plays a key role in determining the regioselectivity through polarizing

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。