(Z)-3-Methyl-4-oxo-but-2-enoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester | 103769-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-4-oxo-but-2-enoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester
• CAS: 103769-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ONZFKPIAPUNHHO-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Methyl-4-oxo-but-2-enoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester 在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydroperoxide 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 硼烷 、 potassium methanolate 、 lithium diethylamide 、 sodium methylate 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 4,5-dihydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-oxo-but-2-enoic acid 2,4,4-trimethyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester 在 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4