(3R)-trans-3-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-β-carbacepham | 124716-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-trans-3-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-β-carbacepham
• 英文别名: tert-butyl N-[(6R,7R)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]carbamate
• CAS: 124716-61-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UBYMKLUDLPKLAG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3R)-trans-3-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-β-carbacepham
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034

文献信息

• A stereodivergent route to epimeric 2-piperidinylglycines: application to the synthesis of carbocyclic β-lactam derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Kaushik Sarkar、Latibuddin Thander、Shankar P. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.148

  日期：2007.8

  A route to two epimeric hitherto unknown 2-piperidinylglycine derivatives, as precursors of carbocyclic β-lactam derivatives, has been developed, which features diastereoselective addition of allyl metal reagents to an N-allylimine derivative of Garner’s aldehyde and ring-closing metathesis as key steps.

  已经开发出了两个迄今尚未公开的2-哌啶基甘氨酸衍生物作为碳环β-内酰胺衍生物的前体的途径，该途径的主要步骤是将烯丙基金属试剂非对映选择性地添加到加纳醛的N-烯丙胺衍生物上并进行闭环复分解。
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序