(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: VUIDDSMLWHFQLG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到(3R)-trans-3-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-β-carbacepham
  参考文献：
  名称：

  异构体2-哌啶基甘氨酸的立体发散途径：在合成碳环β-内酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  已经开发出了两个迄今尚未公开的2-哌啶基甘氨酸衍生物作为碳环β-内酰胺衍生物的前体的途径，该途径的主要步骤是将烯丙基金属试剂非对映选择性地添加到加纳醛的N-烯丙胺衍生物上并进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.148
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异构体2-哌啶基甘氨酸的立体发散途径：在合成碳环β-内酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  已经开发出了两个迄今尚未公开的2-哌啶基甘氨酸衍生物作为碳环β-内酰胺衍生物的前体的途径，该途径的主要步骤是将烯丙基金属试剂非对映选择性地添加到加纳醛的N-烯丙胺衍生物上并进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.148

文献信息

• A stereodivergent route to epimeric 2-piperidinylglycines: application to the synthesis of carbocyclic β-lactam derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Kaushik Sarkar、Latibuddin Thander、Shankar P. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.148

  日期：2007.8

  A route to two epimeric hitherto unknown 2-piperidinylglycine derivatives, as precursors of carbocyclic β-lactam derivatives, has been developed, which features diastereoselective addition of allyl metal reagents to an N-allylimine derivative of Garner’s aldehyde and ring-closing metathesis as key steps.

  已经开发出了两个迄今尚未公开的2-哌啶基甘氨酸衍生物作为碳环β-内酰胺衍生物的前体的途径，该途径的主要步骤是将烯丙基金属试剂非对映选择性地添加到加纳醛的N-烯丙胺衍生物上并进行闭环复分解。